Но вот появились основанные в 1593 году города Белгород, Оскол и Валуйки. Цари Феодор Иоанович и Борис Годунов старательно заботились о скорейшем заселении порубежнаго края, но смутное время положило на время предел их стремлениям отодвинуть далее на юг границу государства.
В 1600 году далеко от городов в глухой степи, при слиянии Бахтина колодезя с р. Осколом, был построен Царево-Борисов. Городок этот, впрочем, вcлeдcтвиe трудности поддерживать его, благодаря удалению, продержался не особенно долго. В 1644 году в дошедших до нас документах встречается уже только—«Борисово-городище», т е. к этому времени город обратился уже в развалины. Позднее на его месте возникла слобода, недостигшая уже никогда до значения города.
В начале царствования Михаила Феодоровпча на окраине всего было лишь восемь городов: Курск, Ливны, Воронеж, Елец, Лебедин, Валуйки, Белгород, Оскол. Стремление к заселению, затихшее было в лихолетье, теперь проявляется снова—построен был целый ряд укрепленных пунктов—«Белгородская черта», получившая окончательное устройство и дополненная новыми городами только в следующее царствование. Тянулась она по нынешней Харьковской, Курской, Воронежской и Тамбовской губерниям.
При Михаиле Феодоровиче черта эта охранялась двенадцатью крепостями: Вольное, Хотмыжск. Карпов, Белгород, составлявший ея центр, Нижегольск, Короча, Яблонов, Новый Оскол, Верхнесосенск, Ольшанск и Коротояк. Пространство между городами защищалось земляным валом.
Появился и еще один пионер дальнейшаго движения на юг— город, построенный хотя и черкасами, но при помощи Москвы. В 1639 году пришел «на государево имя» из пределов Польши Гетман Яцко Остренин почти с целым полком (около тысячи человек) и просил «их устроить на вечное житье на Северском Донце на Чугуеве городище». На первое время черкасам было велено выдать денежное и хлебное жалование.
Возникший город являлся важным пунктом, так как далеко был выдвинут на юг. В этом отношении он был одинок— Царево-Борисов клонился к упадку, если только не лежал уже в развалинах.
Продержались черкасы в Чугуеве также не долго: спустя два года между ними произошли раздоры, окончившиеся убийством Остренина и уходом казаков обратно в Польшу. В оставленный город после этого были присланы в ограниченном числе московские служилые люди.
