выигрываем мы все одинаково: гроб, кремация (опционально), захоронение. все.
в этой "игре" под названием "жизнь" выиграть нельзя - можно лишь оказаться на определенном уровне в пищевой цепочке, причем всегда найдется тот, кто выше... но и тот, кто ниже
здоровый на голову человек не станет "выигрывать" - он постарается занять то место, на котором получит определенный уровень комфорта, создаст семью и обеспечит ее (продолжение рода и сохранение потомства - базовые инстинкты, ващет), добьется чего-то творчески и/или в работе (это просто приятно, как минимум).
деньгами это не измеряется напрямую, однако, так или иначе, подавляющее большинство вещей, услуг таки номинированы в определенных материальных благах на обмен (для простоты люди придумали универсальный эквивалент - деньги).
жилье, одежда, пища, лекарства - вроде базовые вещи, без них - никак, но они стоят денег. счастье, конечно, деньгами не измеришь, но разве легко быть счастливым, живя в бараке, кутаясь в драное одеяло и на голодный желудок?