Забота о нём лучших представителей русского искусства и литературы трогала и обнадёживала Шевченко, но затянувшиеся переговоры с его хозяином повергали Тараса в уныние. Узнав об очередном отказе, Шевченко явился к Сошенко в отчаянном настроении. Кляня судьбу, он угрожал отомстить помещику и в таком состоянии ушёл. Сошенко встревожился и, желая избежать большой беды, предложил друзьям действовать без промедления. Было решено предложить Энгельгардту небывалую для выкупа крепостного сумму. В апреле 1838 года в Санкт-Петербурге в Аничковом дворце проходила лотерея, в качестве выигрыша в которой была картина Брюллова «В. А. Жуковский». Вырученные от проведения лотереи деньги пошли на выкуп крепостного Шевченко.
Шевченко писал в своей автобиографии: "Сговорившись предварительно с моим помещиком, Жуковский просил Брюллова написать с него портрет, с целью разыграть его в частной лотерее. Великий Брюллов тотчас согласился, и портрет у него был готов. Жуковский, с помощью графа Виельгорского, устроил лотерею в 2500 рублей, и этой ценой была куплена моя свобода 22 апреля 1838 года."
В знак особого уважения и глубокой признательности к Жуковскому, Шевченко посвятил ему одно из наиболее крупных своих произведений — поэму «Катерина». В том же году Тарас Шевченко поступил в Академию художеств, где стал учеником и товарищем Брюллова.