Согласно «Повести временных лет», Аскольд и Дир были боярами новгородского князя Рюрика, отпустившего их в поход на Царьград. Они обосновались в Киеве, захватив власть над полянами, которые в это время не имели своего князя и платили дань хазарам (864).
С именами Аскольда и Дира в летописи связывается первый поход Руси на Царьград, датированный 866 годом (вероятно имел место в 860 году; византийские источники сообщают только об одном предводителе русов, не называя его имени), за которым последовало так называемое первое крещение Руси. Возможно, что христианским именем Аскольда было имя Николы, так как на месте его могилы была построена церковь в честь этого святого.
Аскольд и Дир были убиты (882) новгородским князем Олегом, обвинившим их в незаконном захвате власти, поскольку они не из рода Рюрика.