А я не вижу проблемы взять щенка с собой.
Если хозяйка ответственна и сможет постоянно за ним следить, то проблемы не будет.
Если не сможет себе отказать в удовольствии хорошего застолья, со всеми вытекающими последствиями, то щенок может потеряться.
По кормежке.
Если собачку кормят натуралкой, то что помешает готовить еду ему в Крыму?
Но если не будет возможности покупать ему каждый день свежое мясо и готовить отдельную кашу?
Или он питается "со стола"? Тогда нет проблем.
Но на сушку переводить надо заблаговременно.
Или закупиться перед отъездом консервами для собак.
На них легче перейти животному без последствий для кишечника.
Вон вчера сильно похвалили консервы, что предлагает
Inna-Bull
В дорогу собаку не кормят, чтобы ее не тошнило.
И хорошо выгуливают, чтобы подольше могла потерпеть.
Быть готовому к возможным кучкам и лужицам.
Покормить за 3-4 часа до выезда и в поезде лишь немного давать водички, если просит.
Выходить на станциях на попис, не отпуская щенка с поводка.
В пути не разрешать покидать купе и бегать по вагону.
Покормить уже утром, приехав на место.
По поводу будет ли мерзнуть.
Собака хоть и с короткой шерстью, но с наличием подшерстка.
Если она достаточно упитана, то мезнуть не станет, если не забывать ее привязанной на сутки под деревом.
А такого отношения ТС не планирует.
Плюс ее готовы одеть.
И Крым это не Сибирь.