Я ещё не был в Италии, но предполагаю что там в данном вопросе ситуация очень схожа с Буэнос Айрэсом, где проживают несколько миллионов выходцев из Италии. Там комплименты проходящим девушкам/женщинам являются частью культуры и своеобразной игры между мужчинами и женщинами, некоего уличного лёгкого флирта. Я тоже одно время, научившись, использовал их. Например, стоишь с кем-нибудь разговариваешь, смотришь идёт симпатичная девушка, когда она проходит мимо, то говоришь ей какой-нибудь приятный комплимент в завуалированной форме, о её внешности. Девушки обычно улыбаются и проходят мимо, хотя бывает изредка что и останавливаются и что-то в ответ отвечают, вот тут нужно кадрить.
А что касается туфель на высоком каблуке, то их там обычно носят только в ночные клубы, а не на повседневку.
