Мне тоже всегда сложно знакомиться первой. Никогда и не знакомилась сама (благо, профессия связана с общением, так что недостатка в знакомствах никогда не было)
А вот в транспорте обращала внимание на ребят и тоже не знала, как поступить, чтобы не выглядеть развязной. Можно спросить его: "Знаете, я вижу вас часто в этом районе, не подскажете ли, как попасть мне по этому адресу? А то вот, на работе дали задание, а я забыла дома в карту посмотреть". Если парень джентльмен и вы ему симпатичны, то откликнется сразу. Если нет, будет повод пообщаться при встрече в следующий раз более тепло.