Версии Winamp 2.7*-2.9* наиболее музыкальные. Версии 2.6* тоже ничего, хотя несколько глуховатые и недостаточно детальные.
Версии 3.* - программистский глюк, недоработанные.
Версии 5.0-5.21 - хоть и менее музыкальные, но все же компромиссный вариант между музыкальностью и современным понятием о звуке.
Версии от 5.24 и выше - слушать практически невозможно с их "для колхозников" задранными высокими, разработчики опять ушли в сторону от звука со своими экспериментами.
Если же взять кодеки в Winamp, то DirectSound во всех версиях выигрывал у WaveOut по звуку.