В 1948 он был арестован. Суд приговорил его к 10 годам лишения свободы. Юрию было 15 лет. В 1950 Юрия Шухевича возили в Галицию для опознания тела его отца, убитого спецотрядом МГБ 5 марта того же года. В 1954 Юрий Шухевич кратковременно был на свободе в связи с амнистией, но уже в том же году был опять заключён в тюрьму.
В 1958 Юрий Шухевич на волю не вышел — суд продлил его заключение ещё на 10 лет. Свой второй срок он отбывал в мордовских лагерях. Оказавшись в 1968 на свободе, Шухевич был вынужден уехать жить в Нальчик, так как в течение 5 лет ему запрещалось жить на Украине. Там он работал электриком. Войдя в диссидентские круги, Юрий Шухевич написал антисоветскую брошюру, которая была найдена во время очередного обыска его квартиры. За это суд в 1972 приговорил его в очередной раз к 10 годам лишения свободы.
Первые 7 лет своего третьего срока Юрий Шухевич отбывал в одной из владимирских тюрем. В 1973 он написал письмо в ООН, за что его срок был продлён ещё на один год. С 1979 Юрий Шухевич находился в заключении в Татарской АССР. Из-за тяжёлых условий содержания слабый здоровьем Юрий Шухевич ослеп. Проведённая в 1982 операция никаких результатов не дала. Выйдя в 1983 из тюрьмы, Юрий Шухевич в течение 6 лет насильно содержался в доме для инвалидов в Томской области.
