Я тебе скажу по секрету что на 2000 никто не работает в ИТ и если у тебя стаж от года то уже речь о 1-2 куе.
Потерять квалификацию практически не возможно из за специфики отрасли.
Это не совок где ты мог сидеть в КБ десятилетиями, тут каждый проект или этап проекта требует апдейтов знаний.
Молодые не вытесняют пока никого. А когда ты будешь стар то ты уже будешь заниматься высокими материями а молодые - педалить код.
По поводу босса. Да. Он получает сливки, но как по мне то оно того не стоит. Всех денег не заработать а я лучше буду спокойно спать чем экстренно решать вопросы "на высшем уровне" когда мой офис накрыли маски шоу с автоматами а у меня пол сотни зарубежных заказчиков онлайн