Из стандартных раскрученных мест:
1. Мерчик. (усадьба Шидловских). Спускаете девушку через подвал в помещение и гуляете по всем этажам с фонариком! (идеально на обратном пути с однодневки, когда на часах 20.00)
2. Шаровка-Натальевка (усадьбы)
3. Музей в Пархомовке (Лунев). Идеально, если прочтете хоть немного об истории музея, о Кениге, Харитоненко и сахарных заводах в Гутах, Мурафе и Пархомовке. Будете увлекать девушку рассказами об истории

4. Поющие Террасы (я не в восторге)
5. Красный Кут!!! Осенью там вообще класс!
... весь маршрут без Террас укладывается в сутки при выезде в 7.00 и возврате около 21-22.00 (автопутешественник, проходил не раз). Если не торопиться, но можно выбросить Натальевку, но она хороша по-своему.
Расстояние около 200 км в две стороны
Двухдневка: тут идеальный вариант к предыдущему маршруту (плюсом 200 км максимум): Опошня-Диканька-Полтава. Вопрос только в ночевке... Но в машине со спальниками можно терпимо поспать часов 6-8...
... есть много усадеб в области, но нужно знать их нахождение и историю. По ним даже экскурсий нет (Малыжино, Ракитное, Бурлук, Васильевка, Лютовка, Кадница...)
Кицевка (для пеших прогулок, Кочеток - песчаная пустыня).
В общем, вариантов масса! Два часа поиска достопримечательностей области, учет пожеланий обоих участников, легкая планировка - и все получится!