Обясню - это в первую очередь не остров, а район города (borough). Остров это уже вторично. Теже Бруклин и Квинс тоже как бы на острове находятся, но как-то ни у кого нету поползновений сказать "на Бруклине" или "на Квинсе". Так шо фраза "на Манхаттане" сильно режит слух как и другой амеро-мAAAAсковский (ноги растут оттуда).
		
		
		
	 
на алексеевке, на салтовке, на новых домах, на молдаванке, на борщаговке, на оболне. как то ни у кого нет "поползновений" сказать "в салтовке", "в борщаговке"... так шо не нада умничать.
и кстати с чего это ты решаешь, что в первую очередь манхэттен - остров или райончег? 

)))
"...Главное: в русском языке отсутствуют четко формулируемые правила употребления предлогов «на» и «в», которые длительное время конкурировали друг с другом применительно к одним и тем же топонимам. Современное их употребление сложилось исторически. Можно говорить только о некоторых закономерностях, частотном распределении этих предлогов в сочетании с названиями различных географических объектов. Но эти закономерности насыщены исключениями. Так, предлог «на» применим к абсолютному большинству островных и полуостровных территорий: на Камчатке, на Корсике, на Крите, на Яве, на Таймыре, а также, к островным государствам, одноименным с соответствующими островами: на Кубе, на Мальте, на Кипре, на Барбадосе и так далее. Однако традиционно закрепилось: в Крыму, во Флориде, в Калифорнии (имеется в виду мексиканский полуостров), в Сардинии, в Гренландии, в Бретани, в Сицилии. С двумя островными государствами Исландия и Ирландия, расположенными на одноименных островах, также употреб**ется предлог «в». Практически все горные массивы, названия которых имеют форму множественного числа (Альпы, Карпаты, Хибины, Гималаи, Кордильеры и т.д.), пишутся с предлогом «в», но для Балкан (гор) обычно делают исключение – они пишутся с предлогом «на». Для Пиренеев такое исключение не делается: применительно к Пиренеям – горам пишут «в», а с Пиренеями – полуостровом употреб**ется «на». Иностранцу трудно объяснить, а для русского или украинца очевидно, что ехать можно только на Урал, на Кавказ, на Памир, на Волынь, на Буковину, на целину, но в Сибирь, в Карелию, в Заполярье, в Нечерноземье. 
Как видно из приведенных примеров, какая-либо связь между политико-административным статусом территории и употреб**емыми предлогами не прослеживается. Таким образом, следует говорить не о правилах употребления предлогов, а о традиционности, или норме речи. Структуры даже весьма далеких языков могут быть одинаковыми, но норма каждого языка – явление глубоко национальное...