Итак, предлог В если есть направление, границы и выделенность относительно окружающего пространства.
Например, В космос, В небо. Небо и космос четко отделены от земли и есть указание на направление.
Напротив, НА если важно нахождении на поверхности или указание на такую поверхность ли территорию без четкого выделения относительно окружающего пространства.
Например, На Смоленщине, НА Кубани, НА Кавказе, НА Урале. Нет четких границ у этих исторических территорий.
Зато если такие границы можно указать, то употребляется предлог В.
В Прибалтике, В Приморье, В Сибири.
Очевидно, что все административно-территориальные образования имеет четкие границы, а потому требуют предлога В. Это относиться и к городам и населенным пунктам. В Москве, В городе, В деревне, В Смоленской области, В Краснодарском крае.
Понятно, что если используется официальное название государства, то требуется предлог В.
Интересна история с предлогами в отношении островных государств.
В Исландии, В Новой Зеландии. Имеется в виду именно государства, а не острова.
Но часто название государства заменяется названием острова. НА Кубе, НА Кипре, НА Тайване, как удобное сокращение.
Тогда как полное название этих государств Республика Куба, Республика Кипр, Китайская республика и надо говорить В Республике Куба и т.д.
аргументы так себе