А если так: Старт - Геническ, дальше по Арабатской стрелке(на моте там вообще проезжабельно?), Арабатская крепость и ночевка в Щелкино? Там можно попробовать найти инструктора по водному кайтингу- там для кайтеров мекка, говорят. Потом Керчь - Феодосия - Судак. Ночевка. Потом до Севастополя. Ночевка. Поповка. Ну и после ночевки заехать в Оленевку, на самую западеую часть Крыма и уже двигать в точку финиша.
Насчет добираться своим ходом я пока хз, еще подумаю, то есть это звучит объективно осмысленно, но я хз насколько имеет смысл субъективно для меня. Хотя есть мыслишка приобреть Lifan KPT вторым мотом и по дорогам катать на нем. Ну или вовсе поменять Хрюшу на какойнить Suzuki DRZ SM. Чисто дорожники или турынды мне не нравятся, дюже большие.
Мот - само собой перед поездкой будет отправленн на сто, хотя хрюша имеет всего 3к на одометре, за такой срок японцы, как правило, не ломаются, даже мапэды. Но все равно ТО однозначно будет.
Насчет груза опять же будем посмотреть, легкоходного снаряжения как и опыта его упаковки хватает. Например в недельный велопоход Афины-Родос-Мармарис вес груза был около 4 кг, правда без кемпингового снаряжения. Палатка, спальник к коврик самонадувайка это еще 3кг. Что-то по инструментам, но если напарника с руками я не найду, а у самого у меня лапки, то это еще стоит продумать. Все таки это Крым, а не пустыня Гоби. Эвакуатор влетит в копеечку, но все таки это вариант.
Почему именно Крым я уже писал, а брезгую я несколько иными вещами.