ТС, советую Вам (или молодому человеку с проблемой стеснения и нехватки словарного запаса и креатива, о котором вы писали выше) зайти на любой пикап форум и начать с FAQ. Там так называемых "фраз-оупенеров" выше крыши.
К тому же, имхо не столь важно что говорить, важно - быть уверенным в себе в этот момент. иначе никакие оупенеры не помогут.
Из забавного:
Ты: Привет.. Готовы знакомится...?
Она: Нет…
Ты: Ну тогда будем знакомится не готовыми ))
в жизни не был на пикаперском бреде и не собираюсь
но за забавное спасибо, улыбнуло
))

ладно, упустим этот момент. одно из важнейших правил - разговаривать на темы, интересные ей! для этого всего то нужно узнать о её увлечениях, чем она занимается, и отсюда о её будущей (или текущей) профессии, желательно такой разговор подкреплять историями из жизни. если своего опыта в том или ином аспекте её деятельности или интересов мало - можно немного насочинять, но аккуратно 
