Закінчив сільськогосподарське училище, працював помічником управляючого і управляючим маєтком.
За фінансові махінації та непорядну поведінку Котовського двічі арештовували: першого разу — 1902, вдруге — 1903 року. Від початку 1904 року перебував на нелегальному становищі, очолював невелику групу есерівських бойовиків, що займалася пограбуваннями. 1905 року разом з «бойовою» групою розірвав стосунки з есерами і розширив масштаби грабіжництва[1].
Під час російсько-японської війни в 1904 році не з'явився на призовний пункт. У 1905 році його заарештували за ухиляння від військової служби та направили в 19-й Костромський піхотний полк Російської Імператорської армії, що квартирував на той час у Житомирі. Незабаром Котовський дезертирував звідти і організував загін бойовиків, на чолі якого коїв розбійницькі напади на маєтки, установи, заможних громадян Бессарабської губернії. Селяни надавали загону Котовського допомогу, переховували його від жандармів, постачали продуктами, одягом, зброєю. Завдяки цьому загін тривалий час залишався невловимим, про зухвалість скоєних ним нападів ходили легенди.
У 1907 році Котовського заарештовано й засуджено до 12 років каторги, направлено до Нерчинська (нині місто Забайкальського краю, РФ), де він працював на будівництві Амурської залізничної магістралі. Втік із Нерчинська в лютому 1913 року, вбивши двох конвоїрів. Переховувався, працюючи вантажником, чорноробом.
На початку 1915 року Котовський сформував нову «бойову» групу і разом з нею займався грабіжництвом у Бессарабії. 1916 року його група здійснила напад на арештантський вагон і звільнила засуджених, які там утримувалися, після цього чисельність групи збільшилася до 30 осіб. «Бойовий загін» Котовського під приводом «повернення народові того, що в народу було відібрано» здійснював зухвалі напади і грабував майно та власність заможних мешканців Одеси. Сам Котовський, як писали одеські журналісти, жив у найдорожчих готелях міста. Того ж року він був арештований і на суді переконував присяжних, що грабував із ідейних мотивів. Однак присяжні визнали його винним і засудили до страти. Через протести невдоволених рішенням суду та втручання дружини командувача Південно-Західним фронтом генерала Олексія Брусилова, до якої Котовський надіслав листа з оповіддю про свою долю, вирок замінили на довічну каторгу. Сидячи в одеській в'язниці, написав автобіографію (сповнену вірою у свою винятковість)[1].
