Начинать лучше с восточной европы( Чехия, Польша, Венгрия), иначе потом будет не так интересно. как и на чем зависит от вашего желания и способности подготовится к путешествию. конечно лучше всего самостоятельно купить билеты на самолеты, автобусы, поезда, забукать жилье и тд. так вы не от кого не зависите и полностью влияете на результат. сейчас из Харькова много дешевых авиарейсов в Польшу, а от-туда на автобусах, поездах дальше. автостоп тоже вариант.
однако хорошее самостоятельное путешествие требует много времени и сил на подготовку, и в первый раз, без опыта возможно будет проблематично все учесть. почитайте тематические сайты (форум Винского, Трипстер и т.д.) там поймете что, как и где надо искать.
а если нет желания готовится, или бывает, нет минимального английского или "боязнь заграницы" купите тур в агентстве. там за вас все подготовят, возьмут за руку и проведут. (только учитывайте, что вы побываете, увидите, попробуете только то, что решит гид. зачастую, по многим причинам, это не лучший выбор)
вообщем, для начала определитесь что для вас "посмотреть европу": погрузится в жизнь страны, попробовать местную кухню, увидеть как живут другие люди или отдыхая(в смсысле ничего не делая) побывать в известных местах, сделать фото на их фоне и купить сувениры.