Да не пойдет он к врачу. И основная причина будет в том, что он понимает, что врачи его признают вменяемым и он потеряет повод не работать и попрошайничать.
Если анализировать его действия, то получается что он не просто делает все, чтобы попрошайничать и не работать, он всячески избегает действия направленных на поиск работы, возврат квартиры.
Ты вот ему пополнила счет, казалось бы, бери и звони. Нет. Потому что Сереже нужно было не звонить, ему нужны были деньги.
Ты ему оплатила паспорт. Он опять не сделал ничего из того, что заявлял. Потому что ему не нужен был паспорт, ему нужны были деньги.
Понятное дело он прямо не скажет "дай денег" прямо. Он придумывает всяческие ситуации, в надежде что деньги получится получить на руки. не получилось обналичивать сейчас - ну и хрен с ним.
Конечно, если брать го слова на веру, то его поведение выглядит странно, но если ты посмотришь на ситуацию именно под этим углом, то ты увидишь, что никакой странности в его действиях нет, все последовательно и логично.