Страховка нужна в первую очередь вам, хотя бы просто для успокоения) на границе у меня ее не спрашивали, ни первый, ни второй раз.
А на счет самой дешевой - дней 10 стоит около 300 грн, пусть теже 10 евро (3 раза проехать в гор транспорте в Германии например), почти у всех компаний одинаково...